Первый фингерборд появился в конце 1970-х годов и придумал это развлечение Robert Lance Mountain.Когда в 1985 году журнал TransWorld’s SKATEboarding опубликовал его статью «Как сделать фингер-скейтборд» об этом новом развлечении узнали все скейтбордисты Америки. Первые фингерборды сильно отличались от современных, и сейчас их принято называть олд-скульными («old-school», дословно «старая школа»)
А сам фингербординг начался в 1998 году в Калифорнии. Первый фингерборд появился благодаря плохой погоде, когда юный скейтер Стивен Эшер не пошел кататься на улицу из-за дождя, он смастерил себе игрушку в виде маленького скейтборда и даже нанес на него графику. Катаясь на нем на двух пальцах, он делал разные трюки как на настоящем скейтборде. Отцу Стивена,Питеру Эшеру, очень понравилась идея сына, и будучи ветераном игрушечной индустрии, он решил начать полномасштабное производство "маленьких скейтиков"- фингербордов.